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| Préhistoire | Des fouilles récentes ont permis de mettre au jour les vestiges d'un campement de chasseurs remontant à l'époque mésolithique (10'000 à 5'000 av. J.-C.) |
| 11ème siècle | La vallée fait partie du Comté de Gruyère; certains habitants suivent le comte Wilaire à la première croisade, portant la bannière à la grue; aujourd'hui encore, la grue apparaît dans les armoiries des communes du Pays-d'Enhaut et de la vallée de la Sarine. |
| 14ème siècle | A la suite d'une guerre entre seigneurs rivaux, la fortification avec tour de garde qui se dresse sur la colline de l'église actuelle est détruite et l'église primitive, située dans le village, est transferée sur la colline; le nom d'Oex vient probablement d'un mot celte, Ogo, qui signifie le "haut pays". |
| 1555 | Le comte Michel de Gruyère fait faillite; ses créanciers, les villes de Berne et de Fribourg, se partagent le comté; le Pays-d'Enhaut devient baillage bernois et embrasse (de force) la Réforme. |
| 17ème siècle | Première mention de bains d'eau sulfureuse à l'Etivaz. |
| 1798 | Avec la Révolution, marquant la fin de l'Ancien Régime, le Pays-d'Enhaut, francophone, devient vaudois, sans que ses habitants ni ses autorités n'aient été consultés. |
| 1800 | Après 1664 et 1741, un troisième incendie ravage le village de Château-d'Oex; on raconte que la réverbération était si vive que le ciel enflammé se voyait jusqu'à Nyon et Neuchâtel. |
| 1850 | Quittant les bords du Léman, les premiers touristes anglais s'aventurent dans les Préalpes; des pensions voient le jour, précédant l'essor fulgurant du tourisme. |
| 1868 | Achèvement de la route du Col des Mosses, qui ouvre un nouvel accès vers la plaine pour Château-d'Oex et toute la région. |
| 1904 | Arrivée du chemin de fer Montreux-Oberland Bernois; les grands hôtels sortent de terre et des touristes affluent de tout le Commonwealth, introduisant dans la région les sports d'été comme d'hiver. |
| 1932 | Les producteurs de fromage de L'Etivaz se regroupent en coopérative et ouvrent deux ans plus tard la première cave; en 1999, le fromage d'alpage de L'Etivaz est le premier produit hors du domaine viticole à se voir attribuer l'AOC (remplacée en 2013 par l'AOP). |
| 1979 | Première édition du Festival International de Ballon (appelé alors Semaine Internationale de Ballons à Air Chaud). |
| 1997 | Organisation des championnats du monde de VTT. |
| 1999 | Bertrand Piccard et Brian Jones décollent de Château-d'Oex pour le premier tour du monde sans escale en ballon. |
| 2001 | Première édition du festival de musique Le Bois qui Chante. |
| 2008 | Le district du Pays-d'Enhaut rejoint celui de la Riviera pour devenir le district Riviera-Pays-d'Enhaut. |
| 2013 | Première édition du Festival au Pays des Enfants. |
